Florine Stettheimer realizó este cuadro como un regalo para Alfred Stieglitz. En 1928, antes de ver el retrato, Georgia O’Keeffe le escribió a Stettheimer: “Siento mucha curiosidad. Él es tantas cosas contradictorias que no puedo evitar preguntarme qué decidiste presentar. Sin duda, no lo ves como yo; no hay razón para que lo hagas.”

Stettheimer respondió: “No creo haber pintado a tu Stieglitz particular. Supongo que traté de hacer su propio Stieglitz particular, pero probablemente sólo logré mi Stieglitz particular.”